Відбувши військову повинність, Григорій Матвійович вирішив виконати свою давню мрію і відправився на прощу до Києво-Печерської Лаври, а потім в Глинську Різдво-Богородичну пустель, яка вразила молодого паломника глибиною чернечого життя, благоліпністю статутного богослужіння і своїми знаменитими благодатними старцями. Тут дозріває його рішення присвятити себе на служіння Богу в чернечому чині і з благословення старця ієромонаха Домна, учня і наступника схіархімандрита Илиодора, надходить в число Глинської братії. Зростаючи під духовним керівництвом і опікою економа обителі ієромонаха Піонія, Григорій закладає в глибинах свого серця основу майбутнього чернечого і мученицького подвигу. Після декількох років суворого проби Григорій приймає чернечий постриг з ім’ям Геннадій, а потім присвячується в сан ієродиякона, а згодом і у сан ієромонаха.

Потім, на прохання архієпископа Серафима (Чичагова), о.Геннадій був переміщений в Кишинів і призначений економом архієрейського будинку. Це послух він виконував протягом досить довгого часу при трьох архиєпископів: Серафими (Чичагова), Платона (Різдвяному) і Анастасії (Грибановська). Після захоплення Молдавії та Бессарабії румунськими військами архімандрит Геннадій перебирається до Херсонської єпархії та призначається намісником Грігоріе- Бизюкова монастиря, де він намагається в нестерпно важких умовах разом з братією протистояти частим набігам всіляких збройних банд, які грабували монастир.Після розорення обителі він призначається священиком Одеського «міщанського» храму, а потім стає кліриком Свято-Димитріївського цвинтарного храму і духівником священномученика митрополита Анатолія. Здійснюючи своє пастирське служіння в роки розгулу атеїстичної пропаганди, о.Геннадій для багатьох людей ставав духовним керівником, здатним підтримати коливається і бентежить душу людини і серед богоборчої грози наставити на тернистий сповідницький шлях прямування за Христом. В умовах дедалі гостріших гонінь він здійснював таємні чернечі пострижи. Пастирська і духовніческая діяльність архімандрита Геннадія не сховалися від безбожної влади і в липні 1927 року він був заарештований Одеським ГПУ. Після трьох місяців ув’язнення без пред’явлення звинувачення він був звільнений. Згодом такі арешти неодноразово повторювалися. 9 грудня 1936 року, після арешту священномученика митрополита Анатолія, був заарештований і його духівник – архімандрит Геннадій. За завідомо неправдивими звинуваченнями його засудили на п’ять років заслання в далекий Казахстан. Місцем посилання преподобномученика стало селище Майське Бескаргайского району, де він, імовірно, не дивлячись на похилий вік і підірване тортурами і знущаннями здоров’я, змушений був працювати в рудниках. 25 листопада 1937 він був знову заарештований за звинуваченням у контрреволюційній діяльності. Трійка УНКВС засудила його до розстрілу. Вирок був приведений у виконання 2 грудня 1937 року в 2 годині ночі.Завершивши свій сповідницький подвиг мученицькою смертю, преподобномученик Геннадій возшел в пренебесний Чертог Господа Слави, Якому служив усім своїм життям. На помісному Соборі Руської Православної Церкви 2000 року, учасником якого був митрополит Одеський і Ізмаїльський Агафангел, архімандрит Геннадій був прославлений у лику новомучеників і сповідників.